Doug decide ficar de olho em Claire à distância, só para ter certeza de que Jem não a matará, mas incapaz de se conter, ele interfere na vida dela. Eles se tornam próximos e formam uma conexão romântica. Enquanto isso, à medida que os acontecimentos se desenrolam em City of Thieves, Jem anseia por um novo emprego, enquanto sua irmã Chris (interpretada brilhantemente por Blake Lively) frequenta um bar local, ainda desejando seu ex, Doug.
Quando quatro amigos iniciam mais um assalto, desta vez a um carro blindado, as coisas esquentam. O agente especial do FBI Adam Frawley (Jon Hamm) se aproxima deles e descobre que os amigos estão ligados ao gangster irlandês local Fergie (Pete Postelthwaite).
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