Desde o momento do elenco Sábado à noite ao vivo Em 1990, Sandler experimentou uma ascensão meteórica de um comediante charmoso, mas um tanto ousado, a uma estrela de Hollywood que vale mais de US$ 400 milhões. Graças em parte à sua personalidade dinâmica e estilo cômico Sandler conseguiu papéis coadjuvantes em filmes como Cabeças cônicas E Idiotas antes de conseguir seu primeiro papel principal na comédia de 1995, Billy MadisonO filme arrecadou modestos US$ 25 milhões em todo o mundo, lançando a carreira de estrela de cinema do nativo de Nova York.
Na virada do novo milênio, Sandler havia se estabelecido como um queridinho de bilheteria com seus dois últimos filmes dos anos 90: Papai grande E Garoto da águaganhando coletivamente mais de US$ 400 milhões. Em 2002, Sandler foi selecionado para participar do Senhor Açõesbaseado no filme de 1936 Mister Deeds está vindo para a cidade.
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