O primeiro e mais proeminente artista de Diddy a ingressar em sua gravadora foi The Notorious BIG, de quem a maioria dos fãs de música se lembra por produzir sucessos como “Hypnotize”, “Juicy” e “Who Shot Ya”.
Embora o artista, cujo nome verdadeiro era Christopher Wallace, tenha alcançado enorme sucesso durante sua gestão com a Bad Boy, ele também se envolveu em uma amarga rivalidade regional liderada por Diddy e seu rival de longa data Suge Knight, que representava a Death Row Records.
Biggie morreu tragicamente em um tiroteio ainda não resolvido em 1997, quando tinha 24 anos.
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